Programme de la préparation

Ce programme rassemble les notions exigibles pour l'épreuve de Préselection et est dispensé au sein des centres régionaux de préparation.
Les rubriques marquées d'un symbole ⁺ sont des compléments au programme de première année de Classes Préparatoires.

Chimie Inorganique

Structure de la matière

L’atome et la classification périodique

• Savoir écrire la (les) configuration(s) électronique(s) des atomes et des ions
• Connaître et interpréter des tendances générales dans la classification périodique

Les molécules

• Savoir écrire une structure de Lewis , prévoir ou rationaliser la structure géométrique par la méthode VSEPR
• Savoir écrire des formules mésomères et raisonner sur leur poids statistique, pour justifier et traduire la délocalisation électronique dans une molécule à partir de résultats expérimentaux
• Connaître et utiliser les notions de conformation et de configuration des molécules en série cyclique et acyclique

Cohésion de la matière en phase condensée

• Forces de Van der Waals
• Liaison hydrogène et son importance, notamment en biologie

Cinétique chimique

• Connaître un minimum de cinétique formelle (systèmes simples et classiques, sans dérive calculatoire)
• Savoir exploiter des mesures expérimentales pour accéder au mécanisme réactionnel
• Savoir exprimer les vitesses d’apparition des produits ou de disparition des réactifs, connaissant le mécanisme de la transformation

Chimie des solutions

Acido-basicité : théorie de Brønsted

• Savoir déterminer l’état d’une solution ne subissant que des transformations de type acide-base, par la méthode de la réaction prépondérante, sans dérive calculatoire
• Savoir exploiter une courbe de dosage et des résultats expérimentaux pour déterminer
  • les caractéristiques d’une solution (concentration et nature des espèces apportées)
  • les grandeurs thermodynamiques correspondantes (pK_a de couples acide-base)

Réactions de complexation (sur le modèle de l’acidobasicité)⁺

• Comprendre un dosage par complexation , notamment le rôle de l’indicateur de fin de titrage
• Savoir exploiter des mesures expérimentales (spectroscopiques notamment) pour déterminer la stœchiométrie d’un complexe et sa constante de formation
• Pas de calculs « complexes » ni d’étude structurale (pas de TCC car les OA d ne sont pas connues à cette époque de l’année)

Chimie Organique

Résumé : sur l’exemple des transformations étudiées en CPGE et des acquis sur la structure électronique des molécules

• développer des modèles de prévision de la réactivité chimique
• pour rationaliser les résultats expérimentaux.

Savoir utiliser les compétences acquises en cours pour

• comprendre la réactivité des composés carbonylés :
  • réactivité électrophile
  • acidité en position a du groupe carbonyle
• comprendre la réactivité des dérivés d’acide
  • hydrolyse, réduction
  • acidité en position a du groupe carbonyle

Savoir exploiter des données spectroscopiques pour déterminer la structure des molécules organiques

Chimie organique descriptive

Les alcènes

• Connaître et expliquer la réactivité d’un alcène face à un électrophile : additions ioniques de HBr (HCl), H₂O, Br₂ (Cl₂)
• Connaître le principe de l’ozonolyse (ozonation-réduction)

Les organomagnésiens

• Connaître la structure d’un organomagnésien et la méthode de préparation, avec les précautions à prendre
• Connaître la réactivité basique (éventuellement, d’un autre organométallique par analogie) et ses applications
• Connaître et expliquer schématiquement la réactivité nucléophile d’un organomagnésien sur
  • Un composé carbonylé, aldéhyde ou cétone
  • Un dérivé d’acide : l’ester
  • Un époxyde

Les composés halogénés

Les alcools

• Connaitre et expliquer l’alkylation des alcools (et phénols)
• Savoir passer d’un alcool à un composé halogéné et vice-versa
• Connaître et expliquer la formation d’alcènes par déshydratation

Les amines

• Réactivités basique et nucléophile des amines (alkylation)
• Comparaison des amines et des alcools

Les composés carbonylés⁺

• Connaître la structure électronique et géométrique des aldéhydes et cétones (pas de traitement orbitalaire, bien entendu !)
• Sur quelques exemples ciblés, connaître et comprendre la réactivité électrophile de ces composés
  • Rappel sur l’action des organomagnésiens
  • Acétalisation comme exemple de « protection de fonction »
  • Réduction en alcool par les hydrures complexes
  • La réaction de Wittig (à voir…)
  • Cas particulier des a -énones, sur un ou deux exemples précis
• Connaître la tautomérie céto-énolique : mise en évidence, propriétés, structure de l’ion énolate
• Sur quelques exemples ciblés, connaître et comprendre la réactivité en position a du groupe carbonyle
  • Formation quantitative des énolates
  • C -Alkylation
  • Aldolisation, cétolisation, aldolisation croisée
  • Crotonisation

Acides carboxyliques et dérivés⁺

• Connaître les méthodes de préparation des dérivés d’acide et le mécanisme
  • de l’estérification d’un alcool par un acide carboxylique
  • de l’acylation des amines et des alcools par les chlorures d’acyle
• Connaître les conditions opératoires et le mécanisme schématique des hydrolyses des esters et des amides
• Connaître le principe de la synthèse malonique et savoir appliquer à des transformations apparentées
• Utiliser des données expérimentales (spectroscopiques) pour étudier la réduction des dérivés d’acide

Spectroscopies⁺

Spectroscopie UV-visible

Une méthode de mise en évidence de la délocalisation électronique

Spectroscopie IR

Comme méthode de repérage (ou d’absence…) des groupes caractéristiques les plus courants (O-H, C=O, etc.) dans une molécule

Spectroscopie de RMN

• Approche pragmatique des bases physiques
• Utilisation des données spectrales de RMN du noyau ¹H (éventuellement d’autres noyaux) comme aide à la détermination des structures des molécules : déplacement chimique, motifs de couplage, courbe d’intégration

Avec utilisation de tables de données, évidemment!

Les outils de raisonnement en chimie organique

• Savoir écrire un mécanisme réactionnel (formalisme des flèches, différence avec la mésomérie)
• Connaître les grands types de transformation chimique :
  • Classement en termes de bilan
  • Classement en termes de mécanisme
  • Différences entre transferts mono- et biélectroniques
• Comprendre – à l’aide des exemples du cours de CPGE – les notions de sélectivité (régio-, stéréo-) et de stéréospécificité
• Connaître le principe des contrôles cinétique et thermodynamique de l’évolution d’un système en transformation chimique
• Avoir quelques idées simples sur la nature , la structure et la stabilité des différents intermédiaires réactionnels , sur leur mise en évidence
• Savoir utiliser les effets stériques et électroniques : exemples simples d’empêchement stérique à la réactivité
• Réfléchir sur l’importance du solvant dans les transformations chimiques, notamment sur la liaison hydrogène
• Savoir tracer et utiliser un diagramme d’énergie potentielle